El nombre del municipio se vincula desde antiguo con el lugar que ocupaban las casas de Diego González Primo, donde había, según dicen, un colmenar y cerca de éste tenía su morada un anciano, conocido con el apodo de "el viejo". Próximo a este lugar pasaba el camino de Alcalá de Henares a Segovia, que cruzaba el Manzanares por los puentes Grajal y Nuevo.

Los viajeros pernoctaban en la casa del anciano, que amplió sus dependencias, aposentándose algunos de los hospedados definitivamente, surgiendo así una aldea que se llamó "Colmenar del Viejo". Actualmente, Colmenar Viejo.

Las diversas campañas arqueológicas que en los últimos años se han estado realizando en las tierras de Colmenar Viejo y su comarca han sacado a la luz toda una serie de restos que nos permiten asegurar con un alto grado de fiabilidad la existencia, desde al siglo VI y hasta un periodo no determinado (¿siglo X?), de asentamientos humanos más o menos estables y duraderos, anteriores a la reconquista y repoblación cristianas.

Cuando a finales del siglo XI, Alfonso VI conquista la actual provincia de Madrid, apenas sí hay poblaciones al norte de la villa madrileña, a quien el monarca otorga un alfoz o término dependiente de él con unos límites definidos de forma muy general: los montes y sierras que hay entre esta Villa y la ciudad de Segovia, desde el puerto del Berrueco hasta el de Lozoya.

Esta delimitación genérica y la necesidad segoviana de mayores pastos para sus extensos rebaños lanares van a provocar un conflicto secular entre ambos concejos, que llegará a las armas, hacia 1236, cuando la ciudad de Segovia funde una serie de pueblas, en principio Manzanares y Colmenar, con el claro propósito de asegurar sus derechos sobre la zona.

Finalmente, y con el fin de evitar males mayores, Alfonso X, sustraerá de ambos concejos el territorio en litigio que desde entonces será conocido como "El Real de Manzanares", el cual pasará a depender directamente de la Corona hasta que el monarca determine a cual de ellos pertenece.

Al frente del territorio, Alfonso X coloca a un representante de la Corona. Así, a lo largo de casi un siglo, entre 1290 y 1383, el Real de Manzanares y consiguientemente, Colmenar Viejo, pasará a depender de toda una serie de personajes ligados a la Corona.

El 1 de noviembre de 1383, Alfonso XI libra un privilegio en La Puebla de Montalbán por el cual concede el Real de Manzanares a su Mayordomo Mayor D. Pedro González de Mendoza. Esta va a ser la adjudicación definitiva, completándose con la concesión posterior, en 1445, a uno de sus sucesores, D. Iñigo López de Mendoza, del título de Conde del Real de Manzanares, en manos de cuyos descendientes estará la jurisdicción del territorio hasta la disolución de los Señoríos en el siglo XIX.

El denominado Estado del Real y Condado de Manzanares, integrado varias décadas después en el más amplio de la Casa Ducal del Infantado, estaba compuesto por una villa, Manzanares, y 22 aldeas y lugares.

La evolución seguida por las distintas poblaciones del Real entre el siglo XIII y el XVI va a ser muy diferente. Mientras la Villa, Manzanares, crece muy lentamente, algunas de las todavía aldeas, como Guadarrama, Porquerizas (hoy Miraflores) y sobre todo Colmenar Viejo van a conocer un crecimiento demográfico notable.

De todas ellas, es Colmenar Viejo la que concentra más población de todo el Real y Condado, de tal manera que será la primera de todas en conseguir el 22 de noviembre de 1504, en los días finales de la vida de la reina Isabel la Católica, la segregación jurisdiccional de Manzanares; siendo la villa que logre un mayor término municipal, para poco después erigirse en el centro económico y administrativo del Señorío y residencia del Gobernador y Alcalde Mayor del Condado.

A nivel demográfico, el siglo XVI supone el cénit de un crecimiento constante que arranca de la segunda mitad del siglo XV y que va a alcanzar sus cotas más elevadas en la década de 1590 con una población que ronda los 1.500 vecinos. "El Colmenar viejo es en el real de mançanares y es lugar de mil vesynos y está en llano como en ladera y a dos leguas de la syerra y está entre unos grandes encinares" Hernando Colón. 1516

En 1752, durante el reinado de Fernando VI, se realiza el "Catrasto de Ensenada" en el que constan como población colmenareña 3.792 individuos, representando un 0.05 % del total de los castellanos. Era por lo tanto, un pueblo con un número importante de habitantes. En la España del siglo XVIII, el peso de la agricultura limitó las posibilidades de industrialización, al mantenerse las formas tradicionales de propiedad y estancamiento técnico. En ese año, más de un tercio de la población activa de Colmenar, se dedicaba a la agricultura, cantidad que aumenta considerablemente si tenemos en cuenta que muchos practicantes de otros oficios eran además, agricultores. Hay una fuerte presencia del artesanado, con el 27,5% de la población activa así como 1.820 colmenas inventariadas. La producción tiende a estar organizada en régimen de autosuficiencia.

El siglo XIX supone para Colmenar Viejo un gran avance en cuanto a comunicaciones y transporte. Ya en 1864, el recién creado Ministerio de Fomento, en las "Memorias sobre el progreso de las Obras Públicas en España", recoge el presupuesto de construcción de la carretera de Manzanares a Fuencarral por Colmenar Viejo. En 1869 se saca a pública subasta la conducción de correo diario entre Madrid y Colmenar y en julio de 1888 se logró la línea telegráfica. En 1895 quedó establecido un proyecto de tranvía de vapor desde Madrid a Colmenar Viejo, pasando por chamartín, que no saldría adelante hasta que en 1905 lo tomó Arturo Soria, consiguiendo hacer el primer convoy el 30 de mayo de 1911.

Al finalizar el siglo XIX, Colmenar Viejo presenta una estructura económica donde el sector primario, como en el resto de España, es el predominante, aunque comienza a vislumbrarse un pequeño desarrollo industrial donde destacan las pequeñas industrias, como el lavadero de lanas, las fábricas de curtido y otras derivadas, fundamentalmente, del subsector ganadero. Todo ello sin olvidar la extracción de piedra en las numerosas canteras existentes, principalmente tras la crisis surgida durante la Segunda República.

Poco antes de finalizar el siglo XIX se lleva a cabo una obra de gran importancia, no sólo por el cambio espacial en la celebración de ciertos festejos tradicionales, sino por la envergadura de la empresa, ya que se trata de la construcción de un coso taurino cuya inauguración tuvo lugar durante la función de las fiestas patronales de 1891. La plaza de toros constituía para este pueblo uno de sus primeros símbolos de modernidad.

Este desarrollo, a principios del siglo XX, vendrá determinado por la acometida de aguas y energía eléctrica, a través de sucesivas contrataciones con la empresa Hidráulica Santillana. No obstante, las fuentes de la población continuaban con su función de abastecimiento. A su vez, la regulación del Manzanares arruinaría los molinos y batanes que tanta importancia tuvieron para la economía colmenareña desde la baja Edad Media.